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Katherine ist wieder da und tötet John beinahe, verschwindet jedoch wieder aus dem Hause Gilberts. Elena entdeckt John, ruft den Notarzt und rennt zu Jeremy um zu schauen ob dieser ebenfalls verletzt ist. Von Stefan erfährt sie später, dass sich Jeremy mit Annas Blut in einen Vampir verwandeln wollte, es aber nicht geschafft hat, da er zu wenige Schlaftabletten genommen hat um sich umzubringen. Damon erfährt, dass er nicht Elena sondern Katherine geküsst hat und Elena bestätigt, dass sie ihn auch nicht geküsst hätte, da sie Stefan liebt.

Caroline liegt seit dem Unfall schwer verletzt im Krankenhaus, woraufhin Damon anbietet ihr sein Blut zu geben, da sie ansonsten sterben könnte. Katherine tötet Caroline, diese wird jedoch daraufhin zu einem Vampir, da sie immer noch Damons Blut in ihrem Kreislauf hat. Bald merkt Caroline, dass etwas mit ihr nicht stimmt, da sie plötzlich kein Sonnenlicht mehr verträgt und sich von Blut angezogen fühlt. Durch Zufall findet sie heraus, dass sie Menschen manipulieren kann. Sie flieht aus dem Krankenhaus, nachdem sie das Blut der Krankenschwester getrunken und danach deren Erinnerung gelöscht hat. Stefan, Bonnie und Elena wollen Caroline helfen, mit ihrem Vampirdasein zurecht zu kommen. Damon jedoch ist der Meinung, dass Caroline gepfählt werden sollte. Als Caroline ihrem Blutdurst erliegt und einen Menschen umbringt, wird ihr von Bonnie klargemacht, dass sie sie tötet, wenn sie weiterhin Menschen verletzt.

Damon bemerkt, dass Tyler und dessen Onkel Mason auch übernatürliche Kräfte haben, jedoch keine Vampire sind. Man erfährt, dass ein Werwolffluch auf der Familie Lockwood liegt, welcher ausgelöst wird, wenn der Betreffende einen Menschen tötet. Mason kann Sheriff Forbes davon überzeugen, dass Damon und Stefan Vampire sind. Daraufhin werden die beiden von Mason in den Wald gelockt und von Mitgliedern des Gründerrates mit Holzkugeln betäubt und danach in einem unterirdischen Verlies gefoltert. Mit Carolines Hilfe können sie schließlich gerettet werden. Sheriff Forbes wird gefangen genommen und im Haus der Salvatores eingesperrt. Da sie Eisenkraut im Blut hat, können ihre Gedanken und somit das Wissen, dass Caroline und die Salvatores Vampire sind, erst später durch Caroline gelöscht werden.

Von Tyler erfährt Jeremy, dass Mason auf der Suche nach dem Mondstein war und Tyler ihm diesen gegeben hat. Mit Hilfe von Bonnie gelingt es Damon und Stefan Mason gefangen zu nehmen. Durch Gedankenlesen und Folter kommt heraus, dass Mason den Mondstein in einem Brunnen versteckt hat und er Katherine den Stein geben will. Stefan macht sich daraufhin auf die Suche nach dem Mondstein. Da das Wasser des Brunnens mit Eisenkraut versetzt ist, wird Stefan schwer verletzt, kann aber durch Elena und Caroline gerettet werden. Währenddessen tötet Damon Mason, indem er ihm das Herz aus der Brust reißt. Im Übermut ruft Damon Katherine mit Masons Handy an und erzählt ihr, was er getan hat. Katherine rächt sich daraufhin, indem sie Elena anruft und diese mit ansehen muss, wie ihre Tante Jenna sich unter Katherines Einfluss ein Messer in den Bauch rammt. Da Elena es nicht riskieren will, dass weitere Menschen die sie liebt verletzt werden, trennt sie sich von Stefan.

Stefan, Damon, Bonnie, Caroline, Jeremy und Alaric schmieden einen Plan, wie sie Katherine töten wollen. Während eines Maskenballs bei den Lockwoods, wird sie in ein Zimmer gelockt, in welchem sie von Damon und Stefan mit Holzpflöcken angegriffen wird. Wie sich herausstellt, hat Katherine sich und Elena von einer weiteren Hexe namens Lucy mit einem Bann belegen lassen, der bewirkt, dass alles was Katherine fühlt, auch Elena fühlt. Jeremy kann die Salvatores im letzten Moment davon abhalten Katherine (und somit auch Elena) zu töten. Bonnie macht währenddessen Lucy ausfindig und händigt ihr den Mondstein aus. Als diese Katherine den Stein übergibt, wird sie von der Schuld gegenüber der Vampirin entbunden. Sie löst den Bann auf und schwächt Katherine, sodass diese überwältigt werden kann und danach von Damon in der Gruft eingesperrt wird.

Nach dem Maskenball wird Elena von den Vampiren Rose und Trevor entführt. Deren Plan ist es, Elena an Elijah auszuliefern, vor dem sie schon eine sehr lange Zeit auf der Flucht sind. Während Stefan und Damon sich auf den Weg machen um Elena zu retten, erfährt diese, dass sie als Doppelgänger zur Aufhebung des Fluches, der über den Vampiren liegt, geopfert werden kann, damit diese auch ohne ihre Schutzringe das Tageslicht betreten können. Elijah begnadigt Rose, bringt Trevor jedoch um. Es gelingt Stefan und Damon Elena zu befreien. Bei dieser Aktion wird Elijah vermeintlich von Damon durch einen Pfosten ins Herz getötet.

Elena trifft sich heimlich mit Katherine in der Gruft um mehr über das Opferritual zu erfahren. Katherine erzählt ihr von der Zeit in der sie zum Vampir wurde. Man erfährt von Klaus, welcher Katherine einst opfern wollte, um den Fluch zu brechen. Damon stellt zusammen mit Rose bei einem befreundeten Vampir ebenfalls Nachforschungen an. Auch Elena möchte mit Slater sprechen, dieser wurde jedoch zwischenzeitlich von Elijah ermordet. Jeremy und Bonnie versuchen Katherine den Mondstein abzunehmen, dies misslingt ihnen jedoch, was zur Folge hat, dass Stefan Jeremy aus Katherines Gewalt befreit und dadurch selbst in der Gruft eingesperrt wird. Elena erkennt, dass ihre Existenz ihre Freunde und Familie in Gefahr bringt und beschließt, sich Elijah freiwillig zu stellen. Überraschenderweise beschließt Elijah jedoch Elena nicht mitzunehmen, sondern sie in der Obhut von Damon zu lassen. Elena wird zu ihrem eigenen Schutz in ihrem Haus eingesperrt. Kurz darauf kann Elijah jedoch auf Jennas Einladung hin das Haus betreten. Elena schließt mit ihm einen Pakt, dass sie sich als Lockvogel für Klaus zur Verfügung stellt, wenn dieser Stefan aus der Gruft befreit, was er auch schließlich tut.

Zur gleichen Zeit sieht Tyler mit Furcht seiner ersten Vollmondnacht entgegen. Zusammen mit Caroline bereitet er sich darauf vor, sich zum ersten Mal in einen Werwolf zu verwandeln. Durch einen Anruf bei Mason, wird dessen Bekannte Jules auf die Ereignisse aufmerksam. Damon und Alaric finden heraus, dass Jules ebenfalls ein Werwolf ist. Durch Damon provoziert, beißt Jules Rose. Der Biss wirkt wie anfangs vermutet nicht sofort tödlich, heilt jedoch nicht ab. In den nächsten Tagen hat Rose starke Schmerzen und Wahnvorstellungen. Als Elena zu Besuch kommt wird sie von Rose angegriffen, die sie für Katherine hält. Schließlich tötet Damon Rose, scheint jedoch traurig darüber zu sein und beerdigt sie schließlich.

Wir spielen jedoch nicht alles nach, sondern erfinden auch mal eigene Geschichten. Die Beziehungen dürfen auch verändert werden sodass zum Beispiel Elena und Damon statt Elena und Stefan zusammen kommen, jedoch müssen die Charaktereigenschaften beibehalten werden, d.h. das Beispielsweiße Elena und Katherine niemals die besten Freundinnen werden können.